หลังจากที่เชลซีประกาศดึงตัวแกร์ม พอตเตอร์ ผู้จัดการทีมชาวอังกฤษผู้พาไบรท์ตันเกาะกลุ่มหัวตารางอย่างน่าเซอร์ไพรส์ ไปร่วมงานแทนที่โธมัส ทูเคิลที่แยกทางกันไป
ไบรท์ตันจึงต้องหาผู้จัดการทีมคนใหม่ที่กำลังว่างงาน และกลายเป็นโรแบร์โต้ เด แซร์บี้ที่รับงานนี้ไป และประเดิมนัดแรกด้วยการบุกไปเสมอลิเวอร์พูลถึงแอนฟิลด์ 3-3
จากดาวรุ่งมิลานสู่แข้งพเนจรทั่วอิตาลี
เด แซร์บี้ เริ่มต้นค้าแข้งในฐานะดาวรุ่งจากเอซี มิลานแต่ไม่สามารถเติบโตในถินซาน ซิโร่ได้ ก่อนไปย้ายค้าแข้งทั่วอิตาลี โดยมีทีมดังๆอย่างคาตาเนียและนาโปลีที่เขาได้มีโอกาสไปร่วมทีม รวมทั้งได้มีโอกาสค้าแข้งที่โรมาเนียกับซีเอฟอาร์ คลูจ ช่วยให้คลูจคว้าแชมป์ลีกสูงสุดโรมาเนีย และจบอาชีพการค้าแข้งกับเตรนโต้ในปี 2013
“เวลาผมไม่มีบอล ผมกังวลและรู้สึกไม่มีความสุข ดังนั้นเวลาผมเป็นโค้ช ปรัชญาของผมคือการให้ลูกทีมครองบอลให้ได้มากที่สุด” เด แซร์บี้ พูดถึงการนำประสบการณ์การเล่นฟุตบอลอาชีพมาใช้กับการทำงานโค้ช
ไต่เต้าจากเซเรีย ดีสู่ลีกยูเครน
เด แซร์บี้ เริ่มต้นงานโค้ชกับดาร์โฟ บัวริโอ ทีมจากเซเรีย ดี ก่อนยกระดับไปคุมทีมฟอจจาในเซเรีย ซี และช่วยให้ทีมคว้าแชมป์โคปปา อิตาเลีย เซเรีย ซี ในปี 2016
จากเซเรีย ซี เด แซร์บี้กระโดดขึ้นมารับงานในลีกสูงสุดของอิตาลีกับปาแลร์โมในเดือนกันยายน 2016 แต่ชนะได้เพียงนัดเดียวจาก 13 นัด ก่อนถูกปลดหลังแพ้จุดโทษให้กับสเปเซีย ทีมจากเซเรีย บี ในเดือนพฤศจิกายน 2016
ฤดูกาล 2017-18 เขามีโอกาสได้คุมทีมน้องใหม่เซเรีย อาอย่างเบเนเวนโต้ แแม้ไม่สามารถพาทีมอยู่รอดบนลีกสูงสุดได้ แต่ได้รับเสียงชื่นชมจากปรัชญาฟุตบอลที่เน้นเกมรุปและครองบอลเป็นหลัก ทำใ้ฤดูกาลต่อมาเขาได้คุมทีมในเซเรีย อาต่อกับซาสซูโอโล่
ที่ซาสซูโอโล่ เด แซร์บี้ คุมทีมชนะได้ทั้งอินเตอร์และมิลาน พาทีมจบอันดับ 8 ได้ถึง 2 จาก 3 ฤดูกาลที่เขารับหน้าที่คุมทีม ปั้นนักเตะอย่างโดเมนิโก้ เบราร์ดี้ และมานูเอล โลคาเตลลี่ที่เป็นขุมกำลังทีมชาติอิตาลีชุดแชมป์ยูโร 2020 เขาอำลาทีมหลังจบฤดูกาล 2020-21 เพื่อไปรับงานที่ชัคห์ตาร์ โดเนสก์ เขาเกือบพาทีมคว้าแชมป์ลีกสูงสุดยูเครนได้ หากไม่เกิดสงครามระหว่างรัสเซียกับยูเครนเสียก่อน
แทคติก เด แซร์บี้
เด แซร์บี้ เป็นเฮดโค้ชคนหนึ่งที่นิยมแผนการเล่น 4-2-3-1 เหมือนเฮดโค้ชทั่วยุโรปในศตวรรษที่ 21 แต่นิยมเซตหลังจากแดนหลัง นิยมจ่ายบอลสั่้นระหว่างกองหลังและกองกลางตัวรับ 2 คน เพื่อดึงผู้เล่นเกมรุกคู่แข่งเข้ามา ก่อนโจมตีจากทางด้านข้าง โดยมีเป้าหมายอยู่ที่กองหน้าตัวเป้า ซึ่งลักษณะคล้ายคลึงกันกับแผนของมาร์เซโล บิเอลซ่า
กวาร์ดิโอลายังชื่นชม
เมื่อฤดูกาลที่ผ่านมา เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ชื่นชมว่า เกมที่แมนเชสเตอร์ ซิตี้ชนะไบรท์ตัน 4-1 ถือเป็นอีกหนึ่งเกมที่สุดยอดไม่แพ้การชนะเชลซี, อาร์เซนอล หรือแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
กวาร์ดิโอลาศึกษาผลงานจากอาร์ริโก ซาคคี ปรมาจารย์เฮดโค้ชชาวอิตาลีและชื่นขมเด แซร์บี้เป็นโค้ชที่มีผลงานน่าจับตา
“ในเซเรีย อาทุกวันนี้ เราได้เห็นกองหน้าทำงานกันหนักมาก และทำประตูได้บ่อยขึ้น จากแต่ก่อนที่เน้นตั้งรับและเน้นโต้กลับเร็ว แต่หลังจากยุคของซาคคี ก็มีเมาริซิโอ ซาร์รีและโรแบร์โต้ เด แซร์บี้ ที่ทำทีมฟุตบอลพร้อมเอ็นเตอร์เทนคนดู เสียไปเท่าไหร่ ยิงคืนเท่านั้น” กวาร์ดิโอล่ากล่าวถึงเฮดโค้ชอิตาเลียนรุ่นใหม่รวมไปถึงเด แซร์บี้ด้วย
หลังจากเสมอลิเวอร์พูลไปแล้ว ไบรท์ตันของเด แซร์บี้มีโปรแกรมพบกับเบรนท์ฟอร์ดและฟอเรสต์ ก่อนจะพบแมนเชสเตอร์ ซิตี้ที่เอติฮัด สเตเดี้ยมในวันที่ 22 ตุลาคม
